Si narra che, molti secoli fa, Cassandra Franceschi si innamorò di un giovane paggio al servizio di suo marito, Giannozzo de’ Capparello, e che i due amanti si incontrassero segretamente nella “camera rossa” del Castello di Strozzavolpe, a Poggibonsi. Tuttavia, il loro amore proibito venne presto scoperto. Accecato dall’ira e deciso a vendicarsi, Giannozzo fece murare vivi i due amanti proprio in quella stanza, promettendo loro un’eternità insieme, ma in un modo ben più macabro e crudele di quanto potessero immaginare.
Da allora, si dice che i visitatori del castello percepiscano sussurri e sospiri provenire dalla camera rossa: le voci disperate dei due amanti, intrappolati per sempre tra le antiche mura, che ancora invocano pietà. Secondo la leggenda, il castello custodirebbe anche altri segreti nascosti, forse sotto terra: si dice che un misterioso passaggio segreto colleghi il castello al vicino colle di Poggiobonizio, anche se nessuno è mai riuscito a trovare la sua entrata. Questa leggenda aggiunge un tocco di mistero alla già suggestiva storia del Castello di Strozzavolpe, insinuando che tra le sue mura possano celarsi fantasmi o misteri ancora più oscuri, in attesa di essere svelati.