Lucchese, chiamato anche Lucchesio, nacque tra il 1180 e il 1182 a Gaggiano, nei pressi di Poggibonsi, e in giovane età intraprese la carriera delle armi, successivamente fu il capo di una fazione guelfa fino a quando, in seguito ad una sconfitta, fu costretto a scappare trovando poi rifugio a Poggibonsi (che in quel periodo era conosciuta con il nome di Poggiobonizio), dove abbandonò la carriera militare per avviare un’attività di mercante. A Poggibonsi conobbe e sposò la nobile Bona de Segni, chiamata Buonadonna, figlia di Bencivenni de Segni. In breve tempo Lucchese divenne uno dei più ricchi e potenti mercanti della Toscana, grazie anche al fatto che la moglie apparteneva ad un'importante famiglia aristocratica.
Nel 1213 conobbe Francesco d’Assisi, che giunse in zona. Una specie di ambasceria capeggiata da Lucchese gli andò incontro alla porta di San Gimignano per pregarlo di fermarsi a Poggiobonizio (Poggibonsi). Tanti conoscono e ripetono ancor oggi la frase che Lucchese rivolse al Santo in quesll'incontro: “Vi Prego Padre, a nome del mio popolo di fermarvi a Poggiobonizio”, e questa fu la prima celebre sosta fatta in Toscana, al cospetto di Lucchese, del serafico Santo.
Nel 1221, quando ormai Francesco era diventato famoso, Lucchese e sua moglie l'ospitarono nella loro corte. I due sposi furono così coinvolti dai valori della sua fede e abbracciarono lo stile di vita francescano; infatti ben presto furono proprio Lucchese e Buonadonna a chiedere a S. Francesco di divulgare una norma di vita cristiana e francescana universale seguendo la quale tutti i suoi seguaci potessero vivere. S. Francesco accettò di buon grado questa responsabilità e come primo passo fece indossare a Lucchese e alla moglie Buonadonna un saio simile a quello dei frati, cioè un saio cinto alla vita da una corda annodata; come secondo passo il santo di Assisi mandò loro la Regola del cosiddetto Terz’ordine francescano che verrà poi definito “Midolla del Santo Evangelo”.
La tradizione vuole che Lucchese e Buonadonna divenissero i primi terziari francescani; questo fatto trova conferma in una pala d’altare di Filippino Lippi che dalla chiesa francescana di San Salvatore di Firenze è finito alla National Gallery di Washington. In questo dipinto compaiono attorno a Francesco d’Assisi i santi terziari: Luigi IX di Francia, Elisabetta d’Ungheria, Lucchese e Buonadonna.
Il convento di San Lucchese, costruito fuori della città di Poggibonsi, comprende anche una basilica edificata secondo il tipico impianto architettonico degli ordini mendicanti. La chiesa presenta una facciata a capanna e un'unica vasta navata, illuminata da grandi finestroni gotici. La navata si conclude con tre cappelle con volte a crociera. Il campanile, invece, è di costruzione più recente, mentre il chiostro si trova alla destra della chiesa. All’interno del convento ci sono importanti opere, come per esempio, il ciclo di affreschi di Cennino Cennini, risalenti al 1388, affreschi di Bartolo di Fredi e di Giovanni della Robbia, dipinti verso il 1517. Nel refettorio del convento ci sono diversi affreschi di Gerino da Pistoia databili 1513 e nel chiostro si trovano delle lunette dipinte da Ferruccio Nicodemo nel 1622. Il complesso fu oggetto di bombardamenti nel corso del secondo conflitto mondiale e sembra, da notizie storiche, che il tetto della basilica sia andato distrutto da un incendio provocato dai colpi di cannone il 9 Luglio 1944.
A Poggibonsi il culto di Lucchese e di Buonadonna, ebbe inizio subito dopo la loro morte. Infatti la basilica che essi si erano impegnati a costruire, in un primo momento, fu consacrata a S.Francesco di Assisi, ma venne poi dedicata al terziario francescano e alla sua sposa.
Secondo la tradizione popolare Lucchese e Buonadonna morirono nello stesso giorno, il 28 Aprile, e un documento, risalente al 1251, in cui si ricorda la tomba di Lucchese fa ritenere che la loro morte sia antecedente a quell'anno. Tuttavia, secondo altri, San Lucchese e sua moglie sarebbero deceduti nel 1260 circa. La beatificazione di Lucchese avvenne per volontà di Innocenzo XII il 27 Marzo 1697 e Gregorio XVI ne confermò il culto il 23 Agosto 1883. Ogni anno, il 28 Aprile, Poggibonsi festeggia il suo santo patrono con solenni festeggiamenti e fuochi d’artificio.